Durchbruch
Der Durchbruch als Schauspielerin gelang ihr im Jahr 2003. In einem weiteren Remake der Walt-Disney-Company, Freaky Friday, stellte sie Anna Coleman dar. 2004 folgten zwei weitere Hauptrollen in Bekenntnisse einer Highschool-Diva und Girls Club – Vorsicht bissig! sowie 2005 die im Disney-Remake Herbie: Fully Loaded – Ein toller Käfer startet durch. Mittlerweile gilt Lohan als eine der populärsten Schauspielerinnen für High-School-Komödien. Von ihrem leichten, komödienlastigen Image versucht sich LiLo jüngst jedoch zu lösen, indem sie Rollen in ambitionierteren Filmen mit künstlerischem Anspruch spielt, wie zum Beispiel 2006 in den Filmen Bobby, in dem es um die Ermordung von Robert F. Kennedy geht, und Robert Altman's Last Radio Show.

Karriere als Sängerin
Als Entdecker ihrer musikalischen Fähigkeiten gilt Emilio Estefan Jr., der ihr die ersten Songs schrieb und ihr auch einen Plattenvertrag vermittelte: Mitte 2004 schloss sie einen Plattenvertrag mit dem Label Casablanca Records ab, das ihr Debütalbum Speak am 7. Dezember 2004 veröffentlichte. Die CD erreichte den vierten Platz in den US-amerikanischen Billboard-Charts, ihre erste Single Rumors erreichte hohe Platzierungen in Europa und Asien. In den USA war Rumors die erfolgloseste Single von LiLo. Die nächste Single "Over" war in den USA erfolgreicher als Rumors, dafür aber in Europa und Asien nicht. Auch die dritte Singleauskopplung erreichte höhere Chartplatzierungen in den USA als Over, während sich die Single in Europa und Asien nicht sehr oft verkaufte. Ende 2005 wurde die neue autobiografische Single Confessions of a Broken Heart (Daughter to Father) in den USA veröffentlicht Das folgende Album A Little More Personal (Raw) erreichte mit ernsteren, emotionaleren und teils biografischen Texten und melancholischem Rockpop nicht den Hitstatus der Debüt-CD – sie erreichte Platz 20 der US-Charts –, wurde aber dennoch international veröffentlicht. Das Stück A Beautiful Life (La Bella Vita) ist Lohans Großvater, einem Italiener, gewidmet. Zusätzlich zu ihren regulären Studioalben nimmt Lohan regelmäßig Titel für die Soundtrack-Alben ihrer Filme auf, darunter Ultimate für Freaky Friday und Drama Queen für Confessions of a Teenage Drama Queen.

Karriere als Model
LiLo gilt längst als Stilikone des jungen Hollywood und zählt zu den It-Girls der US-High Society. Enormes Medieninteresse zog Lohan durch ihre drastische Gewichtsabnahme 2005 auf sich, die in den US-Medien stark diskutiert wurde: Das Medieninteresse an Lohans anorektischer Figur wurde durch die enorme Frequentierung der mittlerweile eingestellten Petitions-Website FeedLindsay.com deutlich. 2006 gestand Lohan schließlich im US-Magazin Vanity Fair „bulimische Episoden“ (bulimic episodes), widerrief ihre Aussage nach Erscheinen der Ausgabe jedoch wieder. Noch Mitte 2006 erregten neben Lohans zögerlicher Gewichtszunahme auch ihre romantischen Ambitionen am Set ihres Films Just My Luck (deutsch Zum Glück geküsst) das Interesse der Boulevardmedien.

2007 war Lohan in der Rolle einer Stripperin im Film I Know Who Killed Me zu sehen.[2] I Know Who Killed Me ist der erste Horrorfilm, in dem Lohan mitwirkt. Bis zum 23. August 2007 spielte der Film lediglich etwas mehr als neun Millionen US-Dollar weltweit ein, er ist bis dato der größte finanzielle Misserfolg in Lohans Filmkarriere. Wie am 5. August 2007 bekannt wurde, denken die Filmvertragspartner offen über eine Auflösung des Arbeitsverhältnisses nach.[3] Lohans Filme spielten weltweit ca. 600 Millionen Dollar ein, ihre Gage liegt bei sieben Millionen pro Hauptrolle. Ende Januar 2008 wurde bekannt, dass Lohan plant, eine Autobiografie im Tagebuchstil zu veröffentlichen, die sich an Drew Barrymores Buch Little Girl Lost anlehnen soll.[4] Lindsay Lohan ist mit der DJane Samantha Ronson leiert.